1879 starteten rund 250 Mormonen mit 83 Wagen und über 1000 Stück Lebendvieh die San Juan Expedition. Ziel war eine direkte Route von Südzentral Utah in den Südosten von Utah zu erschließen. Diese unerforschte Route führte sie an den Rand des Glen Canyon, der mit bis zu 1.200 ft (400 m) vertikal abfallenden Sandstein-Steilwänden ein unüberwindliches Hindernis darstellte. So wurde der Canyonrand abgesucht und man fand einen steilen Einschnitt.

In mühsamer Arbeit bauten sie diesen bis zu 45° steilen Einschnitt mit Sprengstoff und Meissel aus, um mit schweren Wagen, Mensch und Vieh den Colorado River zu erreichen, um dann mit Flößen auf das andere Ufer überszusetzen.

Um die schweren Wagen über diese steile Steinrinne zu bremsen und abzuseilen, wurden zusätzlich seitlich Löcher in die Canyonwand gebohrt, in die Holzstangen verankert wurden, um die wiederum Seile gespannt wurden - so entstand der Name Hole-In-The-Rock. Die Expeditionsmitglieder gründeten nach diesem beschwerlichen Weg 1880 das Örtchen Bluff.

Die Hole-in-the-Rock Road wurde für ein Jahr als Transportroute genutzt aber dann durch eine einfachere Nordroute über Hall's Crossing ersetzt. Heute sieht man nur noch den Einschnitt und kann sich ungefähr vorstellen, wie mühsam der Weg über dieses Steilstück war. Das letzte Stück dieses Trails wurde mit dem Aufstau des Colorado River zum Lake Powell geflutet.

Heute ist die Hole-In-The-Rock Road eine 56 mi (90.1 km) lange Dirt Road, die von der UT-12 abzweigt und bis zum legendären Hole-in-the-Rock führt. An dieser Route liegen etliche interessante Punkte und Trails. Die Straße ist zeitweise, speziell ab der Grenze zum Kaine County, in sehr schlechtem Zustand. Daher sollte man sich beim Visitor Center in Escalante über den Straßenzustand erkundigen.